Экономика Себежского района представлена, в основном, малым предпринимательством, работающим в сфере обслуживания. Промышленности нет, крупных предприятий нет, сельского хозяйства нет. Развитие района в основном представлено благоустройством за счёт целевых федеральных грантов и не обеспечивает экономического развития.
Из промышленности действует принадлежащий РЖД щебёночный завод, несколько мелких частных лесопилок. В недалёком прошлом в городе работал деревообрабатывающий завод, фабрика валяной обуви, пивзавод, хлебокомбинат, маслосырозавод, мясокомбинат — всё это было закрыто в двухтысячных годах.
Крупный бизнес сейчас полностью состоит из торговли. Работает 10 сетевых магазинов, являющихся налоговыми резидентами других регионов и, фактически, откачивающими деньги из Себежа — это «Магнит» (4 шт), «Дикси» (2 шт), «Пятёрочка» (2 шт), «Великолукский мясокомбинат», «Хороший». Другим крупным предприятием является Себежская таможня, которая даёт 930 рабочих мест.
Местный малый бизнес работает, в основном, в сфере обслуживания интересов местных же жителей, не ориентирован на привлечение туристов и, как следствие, денег в регион.