Аннинское — деревня в Долосчанской волости. Расположена на берегу озера Аннинское. Соседние деревни: Осыно, Чистое небо.
На территории деревни сохранились развалины старой усадьбы.
История
До конца 18 века деревня носила название Волино. Принадлежала ли она кому — неизвестно. Известно, что раньше вся эта территория принадлежала полякам, но «отошла» России при первом разделе Речи Посполитой в 1772 году. Самая ранняя существующая карта датирована 1782 годом — Волино на ней отсутствует.
На карте 1937 года отмечен кирпичный завод и в целом видно, что места оживлённые.
По некоторым данным, раньше это был город Аннинск, по размеру сопоставимый с Себежем, нынешним райцентром. В городе проживало несколько тысяч человек (1592 мужчин и 1617 женщин по данным 1884 года, в Себеже на тот момент было 4008 жителей), был кирпичный завод, несколько мастерских, большая школа; к городу относилась 31 деревня, 119 дворов, 765 крестьян. Цифры эти взяты из церковных книг и описывают аннинский церковный приход, что не обязательно делает Аннинск городом. Тем не менее, в нём была больница, кирпичный завод (цигельня), мельница и другие объекты. В 1906 году в Аннинском жило 187 человек, а в 2002 — уже 21, сейчас и того меньше.