Культура в себеже представлена музыкальными исполнителями, художниками и поэтами, актёрами и танцорами, мастерами народного творчества. По всей стране знают Зиновия Гердта — советского и российского актёра. Многие слышали историю о том, как Сергей Эйзенштейн предлагал сделать Себеж советским «Голливудом» (к сожалению ничего не вышло). Но что происходит в культурной жизни города сейчас? Оказывается, довольно много.
Бунинские чтения проходят в себежской библиотеке каждые два года, в последних числах июня. На них собираются представители районной администрации, культурных учреждений, историки, краеведы, исследователи, местные жители.
На чтениях презентуют новые книги и обнаруженные архивные документы, читают стихотворения и исполняют музыкальные номера по мотивам творчества Бунина, обмениваются исследовательским опытом. Иван Бунин заслужил такое внимание тем, что в 1912 году гостил вблизи Себежа, после чего написал стихотворение «Светляк».
В Себеж! К Гердту! — областной фестиваль любительских и народных театров, проходит ежегодно в районном культурном центре в конце сентября, ближе ко дню рождения Зиновия Гердта. Обычно в день фестиваля возлагают цветы к памятнику актёру, гуляют по набережной, затем в зале культурного центра проходит концертная программа. Выступают музыкальные ансамбли, театральные творческие группы.
Квартирник в Себеже — это серия мероприятий, на которых в неформальной обстановке выступают местные артисты. Это музыканты, поэты, художники — творческие вечера свободного формата, в которых может участвовать любой. Не смотря на название, квартирники обычно проходят в выставочном зале краеведческого музея, по субботам. Началась эта серия в 2018 году благодаря творческому объединению «Ключи», в которое входят инициативные жители: музыканты, звукотехники, предприниматели. В декабре организаторы квартирников провели первый фестиваль «Притяжение», на котором выступали местные и приезжие музыканты; зал был полон, вполе возможно фестиваль станет ежегодным событием.
Опенэйр на аэродроме — ежегодный музыкальный фестиваль, проходит на месте бывшего военного аэродрома возле деревни Чернея, в нескольких километрах от Себежа, на поляне между себежским озером и лесом. Мероприятия начинается днём и длится до утра. Основную музыкальную программу делают приезжие диджеи, местные специалисты обеспечивают световое сопровождение. Музыкальная часть программы хоть и основная, но не единственная: в дневное время проходят семейные и детские конкурсы и веселье, фестиваль красок, пенные вечеринки. Рядом с местом проведения действуют выездные точки общественного питания. Организаторами фестиваля выступают местные инициативные жители.
Константин Громов — пожалуй самый известный себежский художник. Профессионального образования он не имел, но рисовать начал ещё в 1930 годах, придя на работу в краеведческий музей, который позже возглавил. На большинстве картин изображены местные пейзажи или фантазии на тему, например, Ивангород-на-Себеже. Картины выполнены в наивном стиле. Работы Громова хранятся в местном музее, музеях Пскова и Суздаля, выставлялись на выездной экспозиции в Париже. Кроме рисования картин Громов практически с нуля воссоздавал себежский музей, инициировал создание нацпарка и озеленение берегов озёр и обочин дорог.
Другая себежская художница — Елена Михайлова, недавно отметила 80-летие. Её картины иногда можно увидеть в музее. Себеж можно также увидеть на картинах Виталия Бубенцова, Людмилы Цветковой.
В Себеже проживает и творит Валерий Сапега — слепой резчик по дереву. В 1995 году в результате операции он полностью потерял зрение. В процессе реабилитации заинтересовался резьбой по дереву и добился хороших результатов, в 2001 году получил звание областного мастера декоративно-прикладного искусства, позже освоил берестоплетение. Его работы можно увидеть в постоянно действующей «Галерее искусств» в РКЦ, их можно приобрести на ярмарках, часто проходят мастер-классы. Среди работ есть вазы, ложки, подсвечники, светильники и другие предметы, выполнены из дерева, часто из краснокнижной карельской берёзы, которую поставляет нацпарк.
Районный культурный центр — основное культурное заведение и место проведения досуга в Себеже. Здесь есть кинозал, в котором с четверга по воскресенье показывают фильмы из современного проката, есть танцевальные и спортивные секции на разный вкус, кружки самодеятельности, студия звукозаписи. Здесь репитируют местные музыканты, проходят концерты заезжих исполнителей, церемонии местного значения. В здании центра находится детская школа искусств, действует несколько музыкальных и танцевальных групп для детей разных возрастов. Центр регулярно устраивает массовые праздники: день города, масленицу и другие.
Себеж в культуре
Иван Виноградов — псковский фронтовик и писатель — написал стихотворение «Себеж», в котором восхваляет местные озёра, прибой и красоту в целом. Первой песней Эдуарда Хиля была «Себежанка». Николай Костюченко — местный поэт — написал о Себеже стих «Ночные миражи».
В 2018 году вышел фильм «Сердце мира», действие которого происходит в Себежском районе. Фильм большей частью снят в Ленобласти, но есть две сцены в Себеже и несколько раз он упомянут действующими лицами.