Очередные выборы главы района прошли 19 декабря 1999 года.  Главой Себежского района избран Пётр Штылун.  Также выдвигался Фёдор Черников, но проиграл, набрав 15,9% (2261 голос).

Следующие выборы были в 2001 году, после скоропостижной кончины Штылуна.