Первое летописное упоминание Себежа датировано 1414 годом.
Упоминание содержится в книге «Хроника Польская, Литовска, Жемойтская и всей Руси» летописца Мацея Стрыйковского. Книга опубликована в 1582 году, это первая печатная история Великого княжества Литовского. В ней описывается, в частности, поход князя Витольда во псковские земли. Первым сдался замок Себеж, после — такой же «псковский пригородок» Порхов, под которым Витольд стоял полгода.
Из этого упоминания вытекает, что в 1414 году в Себеже уже был замок, способный выполнять военные функции, хоть и не всегда успешно. Впрочем, по некоторым данным, в хронике содержится очень много отсебятины и фантастики, достоверность сведений не очень высока. По современным данным первые следы людей на этой земле датируют аж 7-10 веком новой эры, но город как таковой начался с земляной крепости, которая, считается, была построена воеводой Иваном Бутурлиным по приказу князя Шуйского в 1535 году и получила название Ивангород-на-Себеже.
Текст упоминания
Том II, книга 12, глава 6. «О подчинении Витольдом Литве княжеств Великого Новгорода и Пскова».
В 1414 году Витольд, великий князь Литовский, установив с королем Ягелло христианский порядок в Жмуди и, укрепив границы от крестоносцев, собрал войско посполитого рушения из Литвы и из Руси. И, переправившись через реки Двину и Дриссу, сначала осадил псковский пригород Себеж, ибо в то время псковитяне (Pskowianie) не имели над собой князя и жили себе вольно без верховенства, управляясь вечем. А к Московскому [князю] и к лифляндским крестоносцам всегда были очень привязаны (przychylniejszy) из-за общих границ и взаимной торговли и часто помогали им против литовцев. Поэтому Витольд, который редко давал вольности и собственным братьям (ибо до этого выжил было Владимира, предка князей Слуцких, из Киева, Димитра Корибута Збаражского из Север[ской земли], князя Гедройцкого Довмонта (Dowmanta) и других из их вотчин), старался и псковитян, в то время вольных, привести под свое ярмо. И, взяв сдавшийся замок Себеж, осадил другой псковский пригородок, Порхов (Porchowo), под которым стоял шесть месяцев. Потом псковичи, видя его упорство в осаде и невозможность противостоять литовским войскам, добровольно сдались Витовту с городом Псковом и со всем [псковским] княжеством и обязались платить ежегодную дань ему и его потомкам, великим князьям Литовским. Дань с Пскова. Эта их дань состояла из 5 000 червоных золотых, 50 немецких фризов, которых доставили из своего и лифляндского порта Нарвы, и всяких мехов и звериных шкур, каждого зверя по пол сорока, особенно волков, медведей, рысей, лис и других, а кун, соболей, белок и горностаев и других по сороку. Возложив эту дань на псковичей, Витольд поставил над ними старостой князя Юрия Носа, а потом с готовым войском сразу двинулся к Новгороду Великому. Новгородцы, видя, что Псков не смог ему противиться, добровольно выехали к нему и покорились на подобающих условиях с замками, с городом и со всеми землями и княжествами, относящимися к Великому Новгороду. Ибо да будет тебе известно, милый читатель, что Великий Новгород издавна был так могуч, что сами новгородцы имели под своей властью пять отдельных княжеств, и был там купеческий склад воистину со всей Руси. На востоке они имели под своей властью Двинский или Дивинский (Diwine) край протяженностью в 150 миль до самого Ледовитого моря, а также Вологодский (Wolochde) край, большая часть которого пустует из-за зимы, однако очень богатый пушным (kosmate) товаром. На юге владели также половиной города Торжок (Terszak), недалеко от Твери. Их границы были до самой Норвегии, Швеции и Финляндии, [принадлежал им] и Хлопигород (Chlopigrod), некогда построенный их невольниками, и прочее. О чем также читай московские записки Герберштейна (стр. 73, 75, 78 и др.), Мюнстера и Кранца, который тоже пишет о таком великом могуществе новгородцев, что у них в народе было такое присловье: Quis potest contra Deum et magnam Novogrodiam! Кто может быть против Бога и Великого Новгорода? Дань с Новгорода. Но Витольд, как новый литовский Геркулес, эту их ни с чем не сравнимую [мощь] (niepodobnosc) обратил в ничто и принудил их к такой дани, что каждый год [они] должны платить в литовскую казну десять тысяч червоных золотых только с одного города Новгорода, по сто немецких фризов, по десяти сороков всяческих мехов: куньих, собольих, рысьих, горностаевых, лисьих, беличьих и других, хотя другие летописцы считают по [одному] сороку. Поставив над ними своего наместника, старосту князя Семена Альгимунта Гольшанского, своего шурина (szwagra), и заняв все новгородские и псковские пригородки литовцами, воротился в Вильно с победой и великими трофеями (wzdobyczami), часть которых отправил Ягелле в Польшу.