Троицкий собор был построен в 1537-1544 годах по приказу великой княгини Елены Глинской в память о ратном подвиге себежан при осаде крепости Ивангород-на-Себеже. Собор не сохранился; предположительно был построен из камня.
Лета 7052... (1544 г.) великая государыня Елена... повелела во граде Себеже поставить церковь живоначальную Троицу и в ней придел Покров святей Богородицы. А третий придел святого великого чудотворца Сергия.
О местоположении собора данных нет. Краеведы считают, что колокольня и разрушенный каменный собор на рыночной площади — это и есть Троицкий собор, но подтверждений этому нет. Сейчас эти постройки относят к Собору Рождества Христова, который, скорее всего, был построен на месте рарушенного Троицкого.