Исторические личности
- Александр Пушкин, поэт. Вроде бы бывал в Себеже.
- Александр Черемнов, поэт, жил в Клеевке с Марией Миловидовой, знакомый Ивана Бунина.
- Витольд Рудзинский, польский композитор.
- Владимир Марго, военный командир.
- Владислав Кушлис, владелец гостиницы и магазина.
- Зиновий Гердт, актёр. Родился в Себеже.
- Иван Бунин, известный русский писатель, гостивший в имении Клеевка.
- Иван Бутурлин, воевода, основавший крепость Ивангород-на-Себеже и, фактически, сам город.
- Илья Муромец, вымышленный герой сказок, побивший под Себежем войско трёх царевичей.
- Смоляков Кузьма Иосифович, погибший партизан.
- Мария Миловидова, помещица, хозяйка усадьбы Клеевка, в которой гостил Иван Бунин.
- Михаил Плехан, глава себежских казаков, при которм в 1668 году построена часовня на (теперь) святом источнике.
- Наталья Селивановская, столбовая дворянка, построившая часовню со святым источником.
- Николай Миловидов, помещик, муж Марии Миловидовой, владелицы усадьбы Клеевка.
- Семён Диманштейн, революционер.
- Сигизмунд III, король Речи Посполитой, даровал Себежу Магдебурское право и герб.
Другие люди
- Владимир Афанасьев, глава Себежского района в 2001-2010 годах.
- Владимир Бумаков, глава поискового отряда «Забытый батальон».
- Елена Минчёнок, смотритель колокольни Рождественского собора.
- Ирина Алексиевец, директор РКЦ.
- Леонид Курсенков, глава Себежского района с 2010 года.
- Олег Велин, писатель.
- Олег Ершов, автор нескольких памятников.
- Оля Брынкина, содержит приют для животных.
- Павел Кремс, директор сельхозтехникума.
- Сергей Семёнов, бывший руководитель СПТУ.
- Юрий Брамбеус, ветеран, потомок дворян Врангелей.